Nunca asistió una mujer a las reuniones de los 'Inklings', pero la sombra de algunas de ellas estuvo presente por acción o por omisión. J.R.R. Tolkien, por ejemplo, vivió un matrimonio difícil y las habitaciones del Magdalen eran de alguna forma su refugio. Williams mantuvo una relación ambivalente con su esposa, lo que también se reflejaba en las tertulias. Pero quien marcó con su presencia aquel aparentemente severo círculo de intelectuales fue Joy Gresham. Judía, filocomunista, escritora y poco convencional, apareció en 1953 en Oxford con sus dos hijos, dejando en EE UU a un marido desequilibrado de quien terminaría divorciándose. Los dos hermanos Lewis quedaron fascinados por su vitalidad y libertad de pensamiento. Su amistad con el líder de los 'Inklings' -quien, estrictamente, no había vivido una aventura romántica nunca- fue creciendo, hasta el punto de que, cuando el Gobierno británico la amenazó con expulsarla del país por no tener en regla sus papeles, le pidió que se casaran para regularizar su situación. Lewis aceptó, pero siguieron viviendo por separado y mantuvieron el matrimonio en secreto. Hasta que a ella le detectaron un cáncer. Entonces, el escritor la llevó a su casa y descubrió que, bien pasados los 50, se había enamorado por primera vez.

Joy venció al cáncer durante unos años, y la pareja vivió una tierna historia de amor. Después, la enfermedad reapareció. Su ánimo hasta el último momento conmovió a todos. Murió en julio de 1960, dejando dos hijos, un marido enfermo y acabado y una pena sólo asumible por alguien que pensaba que la felicidad tiene siempre un precio en dolor. La historia de ese amor, en la que los 'Inklings' aparecen como personajes secundarios, está contada en 'Tierras de penumbra', obra de teatro primero y película después. El propio Lewis reflexionó sobre todo ello en 'Una pena en observación'.